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Ambientado numa Inglaterra num futuro indeterminado, o filme mostra a vida de um jovem, chamado Alexander DeLarge, cujos gostos variam de música clássica (Beethoven), a estupro e ultraviolência. Ele é o líder de uma gang de arruaceiros, aos quais se refere como "druguis" (palavra originária do russo druk, amigo). Alex narra a maioria do film em "Nadsat", um idioma que mistura o russo, o inglês e o cockney (por exemplo, rozzer é polícia, drugo é amigo, chavalco é homem, moloko é leite). Alex é irreverente e abusa dos demais; mente para seus pais para faltar da escola.
Alex leva seus droogs a invadir uma casa, golpeiam um escritor que vive nela e estupram a sua esposa, enquanto Alex canta Singin' in the Rain. Depois, lida com uma tentativa de golpe de um seus droogs subordinados. Depois de faltar às aulas, seduz a duas adolescentes em uma loja de discos; apesar de não reconhecer o nome de suas estrelas favoritas, este as leva para sua casa e tem relações sexuais com ambas. Posteriormente, Alex é capturado durante um assalto, traído por seus droogs (um ao qual Alex tinha cortado a parte superior da mão direita por ter desrespeitado sua autoridade na gang). Alex é golpeado no rosto com uma garrafa de leite e fica cego, de forma temporária, na cena do crime. Essa cegueira permitirá sua captura. Depois de ser preso, descobre que a vítima do roubo morreu: Alex é um assassino. É sentenciado a 14 anos de prisão.
Depois de ter cumprido dois anos de prisão, ele é liberado na condição de se submeter ao tratamento Ludovico, uma terapia experimental de aversão, desenvolvida pelo governo como estratégia para deter o crime na sociedade. O tratamento consiste em ser exposto a formas extremas de violência sob a influência de um novo soro, como ver um filme muito violento. Alex é incapaz de parar de assistir, pois seus olhos estão presos por um par de ganchos. Também é drogado antes de ver os filmes, para que associe as ações violentas com a dor que estas lhe provocam. O tratamento o torna incapaz de qualquer ato de violência (nem mesmo em defesa própria), bem como de tocar uma mulher nua. Como efeito secundário, também não consegue ouvir a 9ª Sinfonia de Beethoven — que era sua peça favorita.
Sem a capacidade de se defender, e de ter sido desalojado por seus pais (estes alugaram sua casa a um hóspede, entregado seu som e tesouros, e aparentemente mataram Basil, sua cobra de estimação), Alex desanimadamente perambula por Londres. Ele encontra a velhas vítimas e dois de seus antigos droogs (agora policiais) que lhe golpeiam e quase afogam. Alex vaga pelos bosques até chegar à casa do escritor cuja esposa havia estuprado. O escritor o deixa entrar antes de descobrir sua identidade; logo, droga a Alex através de uma garrafa de vinho que ele o faz beber e tenta fazê-lo se suicidar tocando uma versão eletrônica da Nona Sinfonia de Beethoven. Alex se joga de uma janela, mas sobrevive.
Depois de uma grande recuperação no hospital, Alex parece ser o de antes. No hospital, o Ministro de Interior (que havia antes selecionado Alex pessoalmente para o tratamento Ludovico) visita Alex, desculpando-se pelos efeitos do tratamento, dizendo que só seguia as recomendações de sua equipe. O governo oferece a Alex um trabalho muito bem remunerado se ele aceitar apoiar a eleição do partido político conservador, cuja imagem pública se viu seriamente danificada pela tentativa de suicídio de Alex e o polêmico tratamento ao qual foi submetido. Antecipando seu regresso, Alex narra o final do filme: "Definitivamente, estava curado" enquanto se vê uma fantasia surreal dele mesmo transando com uma mulher na neve, rodeado por damas e cavaleiros vitorianos aplaudindo, e pode-se escutar o último movimento da Nona Sinfonia ao fundo.
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